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UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA - UESB DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E EXATAS - DQE DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I PROFESSORA: Vanderlúcia Fonseca de Paula LISTA DE EXERCÍCIOS - ALQUENOS 1. Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes alquenos: a) vinilcicloexano b) (6 Z )-2-metil-3-propilocta-2,6-dieno c) aleno d) 4-metilpenta-1,3-dieno e) 3-metilpenta-1,2,4-trieno f) isopreno g) 3-cloroex-1-eno h) 2,3-dimetilbut-2-eno i) trans -3,4-dimetilciclobuteno j) cis -3-metilcicloocteno k) trans -3-metilcicloocteno l) pent-1-eno m) cicloexeno n) trans -hex-3-eno o) cloreto de alila p) brometo de vinila q) ( Z )-1,2-dibromoeteno 2. Explique por que cada um dos seguintes nomes é incorreto. a) 2-metilciclopenteno b) cis- 2-metilpent-3-eno c) ( Z )-but-1-eno d) 6-clorocicloexeno e) ( E )-ciclopropeno f) 3-metil-4-etilcicloexeno g) 1-metilpent-1-eno 3. Dê os nomes sistemáticos dos seguintes compostos: Br Br (I)(II)(III)(IV)(V) 1- 4. Forneça as fórmulas estruturais de todos os alquenos isoméricos de fórmula C 5 H 10. 5. Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos que se ajustem às seguintes descrições: a) compostos acíclicos de fórmula molecular C 4 H 8 b) compostos cíclicos de fórmula molecular C 5 H 10 c) compostos de fórmula molecular C 6 H 12 cujos nomes terminem em hexeno d) compostos cíclicos com anéis de quatro membros de fórmula molecular C 4 H 6 Cl 2 6. A estrutura a seguir representa um dos muitos alquenos encontrados no óleo essencial da alga Dictyopteris prolifera, comum no Japão. 2- Responda: a) seu nome sistemático é: b) quando tratado com 3H 2 /Pd, produz um alcano cujo nome é: c) forneça a estrutura do produto principal da reação desse alqueno com 3 mol de Br 2 . 7. Um composto de fórmula molecular C 10 H 14 sofre hidrogenação catalítica e absorve 2 equivalentes de hidrogênio. Quantos anéis o composto possui? 8. Preveja os produtos principais das seguintes reações abaixo. (a) H 2 /PdBr 2 (b) HBr (g)(c) HBr (d) ROOR H 2 O/H + (e) HBr (g)H 3 PO 4 HCl (g)(CH 3 ) 2 C=CHCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH=CH 2 KIHBr f)g)h)i) 9. Que alquenos e outro(s) reagente(s) você utilizaria para preparar os seguintes compostos. a) bromociclopentano b) 1-etil-1-iodocicloexano c) 2-metilexan-2-ol d) 1-cicloexiletanol e) 2,3-dibromobutano f) 2-metil-3-bromobutan-2-ol 10. Qual carbocátion é formado preferencialmente como um intermediário na reação de hidratação, catalisada por ácido, de cada um dos seguintes compostos? Qual é a estrutura do produto principal da reação? (a)(b)(c)(d) 11. Proponha um mecanismo que explique a reação a seguir. Mostre a estrutura do(s) intermediário(s). 12. Prediga os produtos das reações a seguir (o anel aromático não sofre reação de adição). Br 2 H 2 O NaHSO 3 OsO 4 i)ii)KMnO 4 OH - (a frio)KMnO 4 H + / H 3 O + i)CH 3 COOOHii)a) b)c)d)e) 13. Desenhe a estrutura de alqueno que levaria à formação dos seguintes produtos, após tratamento com KMnO 4 em meio básico à quente (1ª etapa), seguido de tratamento ácido (2ª. Etapa). 14. Desenhe a estrutura do hidrocarboneto que reage com 1 equivalente molar de hidrogênio por hidrogenação catalítica e que fornece somente pentanal por ozonólise. Escreva as equações das reações envolvidas. 15. Usando uma reação de quebra (clivagem) oxidativa, explique como você distinguiria entre os dois seguintes alquenos isoméricos: e HClCl O(a)(b)CO 2 OHO2OO(c)OO(d)2CO 2
