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Propriétés physico-chimiques des ACIDES GRAS
Plan 1. Propriétés Physiques 2. Propriétés Spectrales 3. Propriétés Chimiques –
liées à la l a fonction carboxylique
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liées à la présence de doubles liaisons
1.
Propriétés Physiques
1. Solubilité des lipides 2. Point de fusion des lipides 3. Cristallisation de la matière grasse
Solubilité des lipides •
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Les AG sont amphiphiles : possèdent 2 pôles : –
Une chaîne hydrophobe
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Une fonction acide hydrophile
Rapidement, le caractère apolaire de la chaîne l’emporte, seuls les AG en C4 (voire C6) sont un peu solubles dans l’eau. Les sels de sodium ou de potassium des AG forment des savons, solubles dans l’eau
En milieu aqueux, les AG s’associent spontanément pour former : –
Des films (structures feuilletées)
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Des structures micellaires
Point de fusion Il dépend de 2 critères 1)La longueur de la chaîne : Exemples : ac. butyrique (C4) : F = - 8°C ac. palmitique (C16) : F = + 63°C ac. stéarique (C18) : F = + 69°C Donc, à température ordinaire, les AG à nb de C < 10 sont liquides les AG à nb de C > 10 sont solides
2)Le taux d’ insaturation Exemples :ac. stéarique (0 ) : F = + 69°C ac. oléique (1 ) : F = + 16°C ac. linoléique (2 ) : F = - 5°C ac. linolénique (3 ) : F = - 11°C donc, à température ordinaire, tous les AG insaturés sont liquides Rq : Ce sont les AG qui imposent leur état à la majorité des lipides
2. Propriétés Spectrales •
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A l’état pur les acides gras sont incolores. Les doubles liaisons conjuguées confèrent à l’acide gras un spectre caractéristique dans l’UV.
Le maximum d’absorption dépend du nombre de liaisons conjuguées.
Cette propriété permet le dosage de l’acide gras insaturé.
3. Propriétés Chimiques Elles dépendent de deux paramètres : a) Propriétés chimiques dues à la présence du groupement COOH b) Propriétés chimiques dues à la présence de la double liaison
Propriétés chimiques dues à la présence du groupement COOH Salification des acides gras : les savons
Les savons sont des sels d’acides gras : R-COOH + NaOH R-COO-Na+ –
Les savons sodiques sont durs
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Les savons potassiques sont mous
Industriellement, les savons sont préparés par saponification des glycérides. Les savons alcalins possèdent des propriétés mouillantes, moussantes et émulsifiantes (rôles des tensioactifs)
En cosmétologie •
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les savons sont produits par saponification en faisant agir de la soude ou de la potasse sur un mélange de triglycérides d’origine animal (suif) et/ou d’origine végétale (huile d’olive, de palme, de coprah ou d’amande). Un savon de toilette est généralement constitué de 80% de suif et 20% d’huile végétale.
Propriétés des savons : •
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pouvoir détersif : les savons sont solubles dans l'eau et permettent de mouiller les surfaces et de d'enrober les particules hydrophobes. Le résultat est une mise en solution ou e suspension des particules hydrophobes. réaction avec les métaux lourds : – –
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combinaison avec les protéines – –
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2 R-COO-Na+ + Ca2+ (R-COO)2Ca (insoluble) + 2 Na+ Les savons moussent mal en milieu calcaire. Prot + ; Savonsl'albumine transporte les acides gras
insolubilisation des savons : par déplacement d'équilibre en milieu très acide, ou par excès de Na+ dans le milieu
Indice d’acide •
IA = masse de potasse, en mg, nécessaire pour neutraliser l'acidité libre contenue dans 1 g de matière grasse
Estérification des alcools •
La fonction acide carboxylique peut estérifier une fonction alcool pour former un ester d’acides gras. Les principaux alcools sont le glycérol et le cholestérol. (cf. chapitres correspondants)
Propriétés dues à la présence des doubles liaisons •
1-Réaction d’addition
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2-Réaction d’isomérisation
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3-Réaction d’oxydation
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Auto oxydation des graisses insaturées (rancissement) Migration des doubles liaisons
1-Réaction d’addition Hydrogénation conduit à l’acide gras saturé.
C’est le durcissement des huiles qui deviennent solides. L'halogénation par le Br ou l’I2 : acide gras mono insaturés est transformé en un dérivé di halogéné, permettant la détermination de l’indice d’iode qui est la quantité d’I2 (g) fixée par de lipide.
2-Réaction d’isomérisation •
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Les acides gras ont la double liaison qui se trouve le plus souvent en position cis, il existe une technique pour passer de cis à trans.
Cis : groupement d’un seul coté de la double liaison. Trans : groupement de part et d’autre de la double liaison
3-Réaction d’oxydation On introduit des fonctions oxygénées. On obtient différentes choses selon la fonction : Par un péracide à froid : on obtient un époxyde. Par un acide minéral à chaud : on introduit deux fonctions OH adjacentes au carbone de la double liaison. Par un oxydant fort : Exemple : Permanganate de potassium : KMnO4 il coupe la double liaison et ça oxyde de façon maximum les deux carbones deux fragments qui est doublement carboxyle (deux fonctions carboxyle) et un autre une fois.
Auto oxydation des graisses insaturées (rancissement) •
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Il se produit à température ordinaire, il est partiellement évité par l’addition d’antioxydants (comme dans le beurre).
Plus le nombre de liaisons doubles de l’acide gras insaturé est élevé plus l’auto oxydation est rapide.
Migration des doubles liaisons •
C’est une étape nécessaire pour le dosage spectrophotométrique des acides gras insaturés à doubles liaisons maloniques.
