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Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campo 1
Reporte de Ácido fenoxiácetico.
Objetivo.
El alumno obtendrá un éter mediante la
síntesis de Williamson, haciendo reaccionar
fenóxido
de
sodio
con
ácido
monocloroacético. Realizará técnicas de
extracción por medio de solventes y
aplicará las propiedades de los ácidos
carboxílicos para separarlos de los fenoles.
Generalidades.
Los éteres constituyen una clase de
compuestos muy importantes debido a lo
extraordinariamente difundido que se
encuentra en la naturaleza. Por otra parte
los éteres de los ácidos alifáticos lineales de
cadena
larga
constituyen
los
aceites, grasas y ceras que tanto abundan en
los reinos vegetal y animal.
Métodos de preparación de éteres.

La importante basicidad de los alcóxidos
produce reacciones de eliminación con
sustratos secundarios y terciarios, formando
alquenos en lugar de éteres.
Resultados:
En esta práctica se realizó la obtención de
un éter por medio de la síntesis de
williamson que consistió en dos pasos
principales; en el primer paso se observa la
obtención del fenóxido de sodio (alcóxido)
y el segundo paso es una reacción de tipo
SN2. Finalmente se forma el sólido (ácido
fenoxiácetico) y al no ser soluble en agua
precipita; se procedió a filtrar al vacío para
dejar el ácido fenoxiácetico en el papel
filtro (cristales blancos brillantes) y en las
“aguas madres” el HCl y agua. Se obtuvo
un punto de fusión 89° que es un punto
dentro de lo que nos mascar la teoría (88°94°).

Deshidratación de alcoholes.
Los éteres alifáticos simétricos pueden
obtenerse por deshidratación de alcoholes,
mediante la acción del ácido sulfúrico. Este
es uno de los métodos comerciales de
preparación del éter ordinario, dietiléter, por
lo que se llama frecuentemente éter
sulfúrico. Se lleva a cabo tratando el
alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La
deshidratación es intermolecular.
A partir de Alcoholatos.
Este método también es conocido como
Síntesis de Williamson. Los alcoholatos dan
lugar a la formación de éteres al ser tratados
con halogenuros de alquilo según. La
reacción entre un haloalcano primario y un
alcóxido (o bien alcohol en medio básico)
es el método más importante para preparar
éteres. Esta reacción es conocida como
síntesis de Williamson. Esta reacción
transcurre a través del mecanismo SN2.

Análisis de resultados:
Se realizó la obtención de un éter mediante
la reacción de Williamson. La reacción se
realizó en 2 pasos: en el primero el fenol al
reaccionar con el NaOH (que se encontraba
totalmente ionizado en el medio) se
convirtió en un alcóxido. El ácido
monocloroacético sufre una reacción
parecida al reaccionar de igual forma con el
NaOH.

que es una SN2.insht. • Extracción con bicarbonato de sodio.es/InshtWeb/Contenidos/D ocumentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficher os/301a400/nspn0360. con esto se libera un ión cloruro (Cl-) de la molécula. Después para la purificación del producto por extracción selectiva: • Extracción con éter etílico donde se separó la fase acuosa (que es donde queda el NaCl) y en la orgánica el ácido fenoxiacético a la que se agregó agua para que en la fase acuosa quedaran los restos de ácido monocloroacético y en la orgánica el ácido fenoxiacético y los restos de fenol. coincida con el reportado en la literatura. se realizó una serie de extracciones y lavado para así obtener el producto puro.quimica.es/InshtWeb/Contenidos/D ocumentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficher os/201a300/nspn0235.unam.co/doc-quimica/fdslabqca-dianahermith/Na2CO3.puj.pdf http://portales.wordpress.pdf http://www. se agrega HCl al reactor y con esto se protona y se obtiene el ácido fenoxiacético. Conclusiones: En la práctica se obtuvo un éter mediante una reacción de sustitución nucleofilica bimolecular por medio de la síntesis de williamson.unam.pdf http://ecosur.mx/IMG/pdf/3hs hcl.pdf http://a2629.insht. Después se filtró al vació.quimica. debido a sus características acidas.com/2009/06/20/pro piedades-fisicas-y-quimicas-de-los-esteres/ .pdf http://www. Bibliografía: http://www.pdf http://www.net/Sustancias %20Peligrosas/acido_cloroacetico. Por último se agregó HCl a la fase acuosa y comenzó a formarse el sólido (ácido fenoxiacético) y al no ser soluble en agua precipita. Se espera que determinando el punto de fusión.html http://nj. Una vez terminada la reacción.siliceas.pdf http://www. Se espera que el producto final sea el ácido fenoxiácetico. por lo que la fase con la que en este caso trabajamos fue la acuosa desechando en la fase orgánica el éter etílico y el fenol.com/docs/documentos/h s_carbonato_de_sodio_siliceas.El segundo paso fue básicamente el mecanismo SN2: el alcóxido reaccionará como nucleófilo y el ácido monocloroacético como electrófilo.mx/IMG/pdf/2hs naoh. para así asegurar que la obtención del éter fue adecuada.gov/health/eoh/rtkweb/documents/f s/0373sp.edu.