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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO – Campus Diadema Introdução à Química Orgânica

LISTA DE EXERCÍCIOS 2
- Estereoquímica -

Bibliografia: Química Orgânica – Solomons & Fryhle – 8 ed. Cap. 5 v. 1; Química Orgânica – Vollhardt & Schore – 4 ed. Cap. 5. Química Orgânica – Constantino – Cap. 1.1 e 2.1; v. 1. Exercícios recomendados:  Química Orgânica – Solomons & Fryhle – 8 ed. Cap. 5. v. 1. Exercícios 5.19 e 5.20 (p. 207), 5.33 e 5.35 (p. 219-220).  Química Orgânica – Vollhardt & Schore – 4 ed. Cap. 5. Exercícios 31, 34, 36, 42, 43, 44, 48 (p. 18-200).

1. Identifique com um asterisco os centros estereogênicos presentes nas moléculas abaixo.

H3C H3C H O testosterona H H

OH O CO2H HO HO HO HO PGE2 HO CH3 N H OH adrenalina L-dopa OH CO2H NH2

H2N O

OH

HO

NH H N O

S

mentol

COOH amoxicilina

2. Escreva as fórmulas tridimensionais para cada composto abaixo, indicando os enantiômeros, distereisômeros e compostos meso, se houver, e as configurações R/S para cada centro estereogênico. a) 3-metil-3-pentanol b) 3-fenil-3-cloro-1-propeno c) 4-cloro-heptano d) 2-bromo-2,4-dicloro-butano e) ácido 2,3-diidroxi-butanodióico f) 2,2-dimetil-3-bromo-hexano g) cis-1,2-dimetilciclopentano h) 2,3-butanodiol i) 2-cloro-butano j) 2-amino-propanal

3. Atribua a configuração R/S dos centros estereogênicos presentes nas moléculas a seguir:

Et

Et Me

H H

H CO2H

a)

H Br

b)

Me

c)

d)
HO2C Me

Br

H2N

OH

Me

(-)-2-bromobutano

(+)-2-bromobutano

ácido (+)-2-aminopropanóico

ácido (+)-2-hidroxipropanóico

1 2º semestre de 2010

A epinefirina natural. Represente as projeções de Fischer para os compostos a seguir. 2 2º semestre de 2010 . b) A rotação específica da sacarose é +66.2-diclorocicloexano e seu isômero trans d) cis-1. O excesso enantiomérico de uma amostra de (+)-2-bromobutano é 75%.56o para uma solução 0. Certifique-se que sua estrutura exibe a configuração correta para cada carbono estereogênico. Você coloca a solução em uma cubeta (10 cm) de um polarímetro e observa uma rotação de –2. é usada para fins médicos.1º.50o. qual é a concentração de uma solução que tem =+23o? 6. Desenhe a estrutura dos produtos da monobromação do (S)-2-bromopentano em cada átomo de carbono. Seu enantiômero é tóxico.4. mas a pureza óptica não é especificada no rótulo. []D25= . a) (R)-2-cloropentano b) (S)-2-metil-3-bromoexano c) (S)-1. os pares de enantiômeros. Desenhe cada uma das moléculas abaixo representando a estrutura do anel como se fosse planar. Dado: (+)-2-bromobutano enantiomericamente puro: []D25=+23. Desenhe representações tridimensionais de cada uma das seguintes moléculas.3-diclorobutano d) (R)-2-cloro-1. Sabendo que foram realizadas medidas em um polarímetro utilizando um tubo de 10 cm e lâmpada de sódio. Quais compostos são quirais? Quais são meso? Indique a localização do plano de simetria em cada composto meso. diastereoisômeros e compostos meso.4o. Qual é a pureza ótica da amostra? Esta amostra é segura para se utilizar para fins médicos? 8.3-diclorocicloexano e seu isômero trans 10. e quais vão estar na forma opticamente ativa.1-trifluoro-3-metilbutano 5. quando for o caso.2-diclorociclopentano e seu isômero trans b) cis-1. (a) Qual a rotação específica observada? (b) Qual a porcentagem dos enantiômeros (+) e (-) que está presente nesta amostra? (c) Responda as mesmas questões para amostras de 50% e 25% de excesso enantiomérico (pureza óptica).4 g/10 mL em água. quais desses formarão em quantidades iguais ou diferentes. Você possui uma solução que contém 1 g de epinefirina em 20 mL de líquido. responda: a) Qual a rotação específica de 2-butanol? Observa-se =-0. 7.3-diclorociclopentano e seu isômero trans c) cis-1. a) cis-1.1. designando as configurações R/S para os centros estereogênicos. a) CH3-CHBr-CHOH-CH3 c) C6H5CH(CH3)CH(CH3)C6H5 b) CH3-CHBr-CHBr-CH2Br d) CH3-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH 9. Qual o  de uma solução 3 g açúcar/10 mL em água? c) Se a rotação específica de uma substância é +56o. Nomeie os produtos e especifique quais são quirais ou aquirais.5o.

c) Qual é a relação estereoquímica entre o D-galactitol e a sua imagem especular? 12. isômeros constitucionais. diasteroisômeros. Identifique a relação entre elas descrevendo-as como enantiômeros. A projeção de Fischer para o D-galactitol está representada abaixo. b) Desenhe a imagem especular do D-galactitol. Considere os seguintes pares de estruturas abaixo. O acúmulo de altos níveis de D-galactitol provoca formação de catarata. H HO HO H CH2OH OH H H OH CH2OH a) Desenhe a estrutura tridimensional para o D-galactitol.11. a) CH3 H Br H CH3 F CH3 H Br H F CH3 CH3 Cl Br CH3 CH3 Br H F H CH3 F H H Br CH3 H H CH3 CH3 CH3 b) CH3 H Br H CH3 F CH3 H Cl H Cl CH3 H Br F CH3 H CH3 c) d) CH3 Cl H H Cl CH3 e) H H Br Cl f) Cl Cl Cl Cl g) Cl Cl Cl Cl h) Cl Cl Cl Cl Cl i) Cl Cl j) Cl Cl Cl Cl Cl H Br k) H Cl H Br l) Cl H H Br Cl H Br H H Cl 3 2º semestre de 2010 . ou duas moléculas do mesmo composto (idênticas). O D-galactitol é um dos compostos tóxicos produzidos pela doença galactosemia.

13. preveja qual a rotação específica da estrutura que você desenhou. O composto mostrado abaixo é um açúcar chamado de (-)-arabinose.arabinose. Responda: (a) Desenhe o enantiômero da ()-arabinose. Sua rotação específica é 105°. Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo em suas conformações alternadas. (b) Desenhe os demais estereoisômeros da (). CHO HO H H OH H OH CH2OH 14. Estes compostos são enantiômeros ou diastereômeros? H3CH2C H H3C NH2 H CO2H H3C H H3CH2C NH2 H CO2H isoleucina aloisoleucina 4 2º semestre de 2010 . Se possível. Escreva as projeções de Fischer e de Newman para cada molécula.